Rheineck ist mit seinen 3500 Einwohnern die nördliche Pforte zum Rheintal und war früh dessen wirtschaftliche Pionierstadt.
Davon zeugen die Ruine der Burg Alt-Rheineck hoch über dem Ort, das 1555 erbaute Rathaus sowie der Löwen- und der Custerhof, die aus dem 18. Jahrhundert stammen.
Schon vor 800 Jahren war Rheineck ein bedeutender Handels-, Lager- und Umschlagplatz entlang der Nord-Süd-Achse. Die Lage zwischen Rhein und den Hängen des Appenzeller Vorderlands verlieh dem Ort strategische Bedeutung. Erstmals erwähnt wurde Rheineck um 1163 als „Castellum Rinegge“. 1276 erhielt es von König Rudolf von Habsburg das Stadtrecht. 1445 zerstörten die Appenzeller Rheineck und brachten es unter ihre Herrschaft. Von 1490 bis 1798 war es Hauptort der eidgenössischen Landvogtei Rheintal.
Rheineck verfügte über ein Zoll- und Stapelrecht und fertigte bis Mitte des 19. Jahrhunderts durchschnittlich 600 Flösse pro Jahr mit Waren aus Chur ab. Vom Bodensee her wurden Getreide und Salz für das Rheintal und Appenzell eingeführt, über Rheineck lief auch der Handel mit Rohmaterial zur Leinwandproduktion.
Pionierhaft war Rheineck auch industriell: Von 1826 bis 1829 war hier die erste Webmaschinenfabrik der Schweiz in Betrieb, und zu Beginn des 20. Jahrhunderts eröffnete Ernst Schmidheiny die Zementröhrenfabrik Rheineck.
